Tengo la impresión de que este es un tema muy pobremente tratado en los contextos académicos. Digo esto basado en mi experiencia personal y en lo que he hablado con varios colegas.

En mi caso vi la temática estimación en una clase en una materia, donde el docente realizó una explicación de diversos métodos. Nada más, sólo una explicación teórica. Nada de práctica para pudieramos entener mejor los métodos. Lamentablemente creo que esto no fué una situación aislada, pues he hablado con varios colegas de diversas casas de estudios y la situación no es muy distinta.

Personalmente creo que la estimación, al igual que varias de las actividades de la ingenieria de software, es una actividad que se aprende a partir de la práctica.

Cuando tuve que preparar el tema estimaciones para la materia que dicto en UNQ, determiné utilizar el siguiente enfoque:

1. Explicar algunas generalidades sobre estimación (quien, cuando, para que, etc)
2. Comentar brevemente los métodos más difundidos
3. Explicar en detalle dos métodos
4. Hacer un ejercicio grupal de estimación en clase
5. Darles un apunte para lean y refuercen lo explicado en clase
6. Pedirle a los alumnos que estimen cada tarea de la materia antes de realizarla
7. Hacer un segundo ejercicio grupal de estimación en clase

El punto (6) lo hemos hecho a lo largo de todo casi toda materia, estimando y planificando cada tarea (esto es: cada alumno lleva un excel donde registra cuando va realizar la tarea de la materia y cuando tiempo estima decicarle). Luego de realizada la tarea, deben registrar también el tiempo real insumido. Con esto apunto a que los alumnos no solo hagan el ejecicio de estimar, sino que también se acostumbren a planificar.

Obviamente este enfoque me lleva más de una clase, pero creo que bien vale la pena.